Umowa Maddaloniego wygasa w przyszłym miesiącu
Jeśli chodzi o sytuację trenerów i sztabu technicznego, to jeśli umowa Alberto Gilardino i jego asystenta Gaetano Caridiego (obecnego trenera Sandro Bencardino i obecnego trenera bramkarzy Nicolasa Cancariniego) wygaśnie w czerwcu 2023 roku, związek między Sieną, a trenerem Massimiliano Maddalonim zakończy się już w przyszłym miesiącu. To samo dotyczy osoby odpowiedzialnej za przygotowanie bramkarzy i asystenta Paolo Negro w jego krótkiej karierze w pierwszej drużynie, Franco Paleariego. Brak jest natomiast kontraktu z trenerem przygotowania fizycznego Claudio Gaudino, który przybył razem z Massimiliano Maddalonim.